加入恒社却不是简单的事体，杜月笙对吸收恒社社员把关极严。凡是才能为他所赏识的，他会想尽方法请他入社，然后根据个人才能，能做官的送去做官，能做生意的送去做生意。凡需要老夫子助力的，他必定不遗余力，务使他们都能有良好的发展环境。
但很多富家小开只需要杜月笙与恒社的金字招牌，作为他们的安全保证和炫耀资本。这些人入社都要给杜月笙送一份“贽敬金”，数额多少并无规定，但这些有钱的学生子心里都有数。这一宗“贽敬金”成为杜月笙战后的一大收入。
这两宗大的收入说起来很可观，但是与杜月笙战前做烟土生意相比，实在无法相提并论。而杜月笙在战后用起钱来，仍然是目挥手送，一掷亿万，丝毫不亚于“有土斯有财”的时代，仅历年捐助款项便是一个天文数字，因此杜月笙总是过着拆东墙补西墙的日子，到逃往香港时手中无积蓄也就不足为奇了。
可就在这种情况下，杜月笙用钱的习惯仍不曾改变，每每有人前来寻求帮助，杜月笙依旧会出手救援。赴港之初杜月笙也谋划过开源敛财，做了几笔生意却都赔了本，他生怕再赔下去一大家人陷入困境，便不敢再投资，只得坐吃山空。