惠特摩曾因在二战题材戏剧《Command Decision》中饰演主角而于1948年获得托尼奖，这也是他在百老汇的处女作，但他并没有将自己局限在戏剧界。就在一年后，他出演了自己的第一部电影《The Undercover Man》，并在之后的50年中不断在电影和电视中出演角色，并因1949年的电影《战场》和1975年的电影《Give \'Em Hell, Harry!》分别获得奥斯卡奖最佳男配角和最佳男主角的提名。
新一代影迷认识惠特摩，是通过他在1994年的《肖申克的救赎》一片中饰演的监狱图书管理员Brooks。他还曾在电视剧《律师本色》中客串演出，并因此于2000年获得艾美奖。在2007年的一集CSI中的演出是他最后一次在荧幕上亮相。
